Robert Tomaszewski od 2000 r. pełnił funkcję członka Rady Nadzorczej Comp SA, zaś od 2004 r. jej Przewodniczącego. W latach 2004-2017 zasiadał w Radach Nadzorczych spółek zależnych od Comp: Safe Computing Sp. z o.o. oraz PayTel S.A. Od 2011 roku jest także Członkiem Zarządu domu maklerskiego Ventus Asset Management S.A. Ponadto od lutego 2017 do czerwca 2017 roku zasiadał w Zarządzie spółki managerskiej CE Management Group sp. z o.o., natomiast w maju 2017 roku został powołany w skład Rady Nadzorczej Domu Aukcyjnego Libra sp. z o.o. W latach 2007 -2011 Robert Tomaszewski pełnił funkcję Członka Zarządu Novitus S.A. a w 2011 roku również Członka Zarządu Elzab S.A. W pierwszej z tych spółek był wcześniej Członkiem Rady Nadzorczej (w latach 2006 - 2007). W 2009 roku sprawował funkcję przewodniczącego Rady Nadzorczej Domu Maklerskiego IDM S.A. W latach 2001 - 2006 był zatrudniony w Polskiej Agencji Prasowej jako Dyrektor Oddziału PAP Biznes oraz Doradca Zarządu. W latach 1995 - 2004 był Asystentem w Katedrze Rynków Kapitałowych Szkoły Głównej Handlowej. Równolegle, w okresie od 1994 do 2004 roku pełnił funkcję Członka i Przewodniczącego Rady Nadzorczej w Bauma S.A. W latach 2000 - 2003 był też Członkiem Rad Nadzorczych w Bauma System Sp. z o.o. i Bauma Inwestycje S.A. Ponadto pełnił funkcję członka Rady Nadzorczej Infostrefa sp. z o.o. w latach 2015-2016. W latach 1995 - 1997 oraz 1999 - 2000 był Wiceprezesem Zarządu Top Consulting Ltd., a także członkiem Rady Nadzorczej w PKS Polonus S.A. Pełnił także funkcję Wiceprezesa Zarządu i Członka Zarządu Domu Inwestycyjnego BWE S.A. (lata 1996 - 1999). Wcześniej związany był też z Domem Maklerskim Instalexport S.A., gdzie między 1993 a 1995 rokiem był Wiceprezesem Zarządu. W latach 1992 - 1993 pracował w BRE Bank S.A. kolejno jako Asystent Maklera i Makler Papierów Wartościowych. Jest absolwentem Szkoły Głównej Handlowej. Ukończył kursy podyplomowe na Harvard Business School oraz London Business School, a także wiele innych kursów i szkoleń, w tym m.in. „Managing World-Class Futures Exchange" prowadzony przez Chicago Board of Trade, kurs bankowy organizowany przez Union Bank of Switzerland oraz Mini-MBA organizowany przez Polsko - Amerykańskie Centrum Zarządzania. W 1992 roku uzyskał licencję maklera papierów wartościowych